5.8 KB · ⇊ 3 parts · ⤓ Micron 5.8 KB · ⤓ HTML 17.0 KB

top

In mwbwchimica le mwcasolfonammidi sono mwcqcomposti chimici che contengono nella mwcgmolecola il gruppo solfonammidico o sulfonammidico (radicale solfonammil-), composto da -S(=O)mwcw2-NRmwda2Rmwdq3, dove Rmwdg2 ed Rmwdw3 possono essere radicali mweaalchilici o mweqarilici oppure mwegidrogeno, ossia un gruppo mwewsolfonilico attaccato ad un gruppo mwfaamminico. La formula generale Rmwfq1SOmwfg2NHmwfw2, prevede che anche il radicale R sia un gruppo organico oppure idrogeno. Il composto capostipite, in cui tutti gli R sono idrogeni, è anch'esso detto solfonammide. Sono da considerarsi derivate dall'mwgaacido solfonico per sostituzione del gruppo mwgqidrossilico con un gruppo ammico.

Le solfonammidi cicliche, ossia in cui il radicale Rmwgw1 ed Rmwha2 coincidono, sono dette sultami.cite-ref-1[1]

In mwiwmedicina e mwjafarmacologia, con il termine mwjqsulfamidici si intendono farmaci ed in generale composti biologicamente attivi usati in preparazioni farmaceutiche, appartenenti a questa classe chimica.

• Sintesi chimica

• Sultami

• Usi

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Le solfonammidi si preparano in diversi modi:

• il più praticato anche a livello industriale è per reazione di un mwkwsolfonil cloruro con un'amminacite-ref-2[2]; la fonte maggiormente impiegata e diffusa è il tosil cloruro.cite-ref-3[3].

• per ossidazione dalle solfinammidi o direttamente dalle solfoimmine.

Le solfonammidi cicliche sono dette sultami. Tra di esse si annoverano sostanze bioattive come l'antiinfiammatorio mwpgAmpiroxicam e l'anticonvulsivante mwpwsultiame. I sultami sono spesso preparati attraverso ossidazioni one-pot di disolfuri o tioli legati ad ammine.cite-ref-4[4] Uno dei sultami più noti è il sultame di Oppolzer.

Il maggior impiego è in campo farmaceutico da quando venne scoperto che le sulfonammidi inibiscono l'attività dell'enzima mwrwanidrasi carbonica. Oggi si tendono a scoprire nuovi composti delle solfonammidi con proprietà più specifichecite-ref-5[5].

Altre solfonammidi hanno trovato impiego come pesticidi, erbicidi o fungicidi.

cite-note-11. ↑ mwuw(mwvamwvqEN) mwvgmwvwIUPAC Gold Book, "sultams", su mwwagoldbook.iupac.org.

cite-note-22. ↑ mwxaOrganic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). mwxqOnline Article

cite-note-33. ↑ mwyqOrganic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968). mwygOnline Article

cite-note-44. ↑ mwzg(mwzwmwaaEN) V. A. Rassadin, D. S. Grosheva e A. A. Tomashevskii, mwaqmwagMethods of Sultam Synthesis, in mwawChemistry of Heterocyclic Compounds, vol.mwba 49, n.mwbq 1, 27 aprile 2013, pp.mwbg 39-65, mwbwDOI:mwca10.1007/s10593-013-1231-3. mwcqURL consultato il 24 novembre 2015.

cite-note-55. ↑ mwdqTetrahedron Lett. 38, 4835 (1997); mwdgAdv. Heterocycl. Chem. 38, 105 (1985);mwdw J. Prakt. Chem. 339, 1 (1997).

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su solfonammide

• mwfa(EN) IUPAC Gold Book, "sulfonamides", su goldbook.iupac.org.